孤独之痛苦
老板的交际圈很广，但风光只在表面。与政府，永远是官和商讲不清楚小心翼翼的关系；与家人和亲人，疏于沟通可能出现了裂缝；与原来的朋友，经过多年的创业，要么分离，要么剩下来的就是下属关系。
企业发展到一定程度，公司的烦恼老板已经不可能和太太谈公司的事情，也不能和朋友说，因为这是商业机密。老板只能和几个重要的骨干讨论，但是下属和老板之间永远是上下级的关系，隔着距离，老板也不可能把所有的话告诉下属。有了烦恼，不能和家人说，不能和朋友说，更不能和下属说，老板高处不胜寒。
又有老板开玩笑，星期六星期天找职业经理人打球的人很多，但找他们的很少，因为没有人愿意和老板在一起。不能随便外出，不能随便做事情，老板的一举一动都要考虑到企业的形象，享受不到别人所谓常态的快乐。
财富之痛苦
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很多老板，有了钱比没钱更痛苦。特别是中小企业的老板，考虑到财富的安全，穿的和吃的并不比以前更放得开。
有的老板，逢年过节头皮都发麻了，因为变相的敲诈随时在发生。
有时候老板看起来大，实际上比谁都小，黑白两道都要去应酬，大小部门也要去“烧香”，谁让你身价过亿？甚至有小混混赌钱赌输了，看当地哪个老板大，就直接跟他说，我在哪里输了多少钱，你给我拿多少钱过去。这种情况在珠三角非常普遍。
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